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<title>Phenylpyrazole</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Phenylpyrazole</span></h1>
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<tbody><tr>
<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4"><b>Phenylpyrazole</b>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name
</td>
<td>1-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol</td>
<td>3(5)-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol</td>
<td>4-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Strukturformel
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1126-00-7">1126-00-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=2458-26-6">2458-26-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">10199-68-5</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/70769">70769</a></td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/17155">17155</a></td>
<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/139106">139106</a>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td colspan="3">C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td colspan="3">144,069 g·mol<sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>flüssig</td>
<td>fest</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung
</td>
<td>klare, gelbe Flüssigkeit<sup id="cite_ref-SIGMA_1_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-SIGMA_1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></td>
<td></td>
<td>weißer bis gelber Feststoff<sup id="cite_ref-BLD_4_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-BLD_4-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
</td>
<td>78–82 °C<sup id="cite_ref-SIGMA_3_5_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-SIGMA_3_5-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>230–231 °C<sup id="cite_ref-BLD_4_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-BLD_4-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>141–142 °C (40 <a href="HPa" class="mw-redirect" title="HPa">hPa</a>)<sup id="cite_ref-SIGMA_1_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-SIGMA_1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td>
<td>340,9 °C (760 <a href="MmHg" class="mw-redirect" title="MmHg">mmHg</a>)<sup id="cite_ref-BLD_4_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-BLD_4-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>1,091 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-SIGMA_1_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-SIGMA_1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>2,039 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-SIGMA_3_5_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-SIGMA_3_5-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-<br>Kennzeichnung</a>
</td>
<td>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>Achtung<sup id="cite_ref-SIGMA_1_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-SIGMA_1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>Achtung<sup id="cite_ref-SIGMA_3_5_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-SIGMA_3_5-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>Achtung<sup id="cite_ref-BLD_4_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-BLD_4-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.">302+312+332</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Einatmen.">332</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><i>keine EUH-Sätze</i>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><i>keine EUH-Sätze</i>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><i>keine EUH-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.">271</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>
</td></tr></tbody></table>
<p>Die <b>Phenylpyrazole</b> bilden eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a>, die sich sowohl von <a href="Pyrazol" title="Pyrazol">Pyrazol</a> als auch vom <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügtem Pyrazolring als <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a>. Durch die unterschiedliche Anordnung des <a href="Phenylrest" class="mw-redirect" title="Phenylrest">Phenylrestes</a> am 1<i>H</i>-Pyrazol ergeben sich vier <a href="Konstitutionsisomere" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomere">Konstitutionsisomere</a>, wobei 3-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol und 5-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol <a href="Tautomere" class="mw-redirect" title="Tautomere">tautomere</a> Verbindungen sind; sie werden auch als (3)5-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol bezeichnet. In Lösung liegt das Gleichgewicht der beiden Tautomere auf der Seite des 3-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="1-Phenyl-1H-pyrazol">1-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol</h3></div>
<p><a href="Ludwig_Knorr_(Chemiker)" title="Ludwig Knorr (Chemiker)">Ludwig Knorr</a> beschrieb unter Mitarbeit von H. Laubmann Ende der 1880er Jahre die erste Synthese von 1-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol. Das <a href="Edukt" title="Edukt">Edukt</a> Acetylacetessigsäureethylester<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> wird dazu im ersten Schritt mit <a href="Phenylhydrazin" title="Phenylhydrazin">Phenylhydrazin</a> <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">kondensiert</a>, wobei bereits der Pyrazolring entsteht. Der <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> wird dann verseift und die beiden <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppen</a> zu <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> <a href="Oxidation" title="Oxidation">oxidiert</a>. Dazu eignet sich als Oxidationsmittel <a href="Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a> in alkalischer Lösung. Die entstandene Tricarbonsäure wird in einem vierten und letzten Schritt zum Produkt <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">decarboxyliert</a>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="4-Phenyl-1H-pyrazol">4-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol</h3></div>
<p>Klassische Synthesen von 4-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol wurden in den frühen 1890er Jahren von <a href="Eduard_Buchner" title="Eduard Buchner">Eduard Buchner</a>, M. Fritsch und <a href="Hans_Dessauer_sen." title="Hans Dessauer sen.">Hans Dessauer sen.</a> beschrieben. Dabei werden Phenylpropiolsäuremethylester<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und Diazoessigsäuremethylester<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">addiert</a> und der entstandene Diester verseift und anschließend bei 250–270 °C <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">decarboxyliert</a>. Das Produkt kann bei 280–290 °C <a href="Destillation" title="Destillation">destilliert</a> werden. Außerdem ist <a href="Umkristallisation" title="Umkristallisation">Umkristallisation</a> aus <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> möglich.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="(3)5-Phenyl-1H-pyrazol"><span id=".283.295-Phenyl-1H-pyrazol"></span>(3)5-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol</h3></div>
<p>Ähnlich wie 4-Phenyl-1<i>H</i>-pyrazol wird es klassisch aus <a href="Zimts%C3%A4ureethylester" title="Zimtsäureethylester">Zimtsäureethylester</a> und <a href="Diazoessigs%C3%A4ureethylester" title="Diazoessigsäureethylester">Diazoessigsäureethylester</a> hergestellt, indem diese Komponenten zunächst zu einem Diester addiert werden, welcher allerdings einen Pyrazolinring beinhaltet. Nach der Verseifung der beiden Ester-<a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">Funktionen</a> muss daher noch zum Pyrazol oxidiert werden; dazu geeignet ist <a href="Kaliumhexacyanidoferrat(III)" title="Kaliumhexacyanidoferrat(III)">Kaliumhexacyanidoferrat(III)</a>. Die Synthese wird mit der thermischen Decarboxylierung abgeschlossen. Das Produkt kann aus <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> umkristallisiert werden.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-SIGMA_1-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_1_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_1_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_1_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_1_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/278289">1-Phenylpyrazol</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 19. Februar 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/278289?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-BLD_4-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-BLD_4_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-BLD_4_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-BLD_4_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-BLD_4_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://file.bldpharm.com/static/upload/prosds/bldsds-ger/219/SDS-BD218427.pdf">4-Phenyl-1H-pyrazole</a></span> (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD218427, abgerufen am 19. Februar 2023. <span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-SIGMA_3_5-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_3_5_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_3_5_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_3_5_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/676349">3-Phenyl-1H-pyrazole</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 19. Februar 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/676349?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
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</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Acetylacetessigsäureethylester</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=603-69-0">603-69-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 210-053-3, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.009.140">100.009.140</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/79063">79063</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21171390.html">21171390</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q72474133" class="extiw external" title="d:Q72474133">Q72474133</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
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<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Phenylpropiolsäuremethylester</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=4891-38-7">4891-38-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 628-345-8, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.156.623">100.156.623</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/138378">138378</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.122001.html">122001</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q63409032" class="extiw external" title="d:Q63409032">Q63409032</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
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<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Diazoessigsäuremethylester</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6832-16-2">6832-16-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/53436957">53436957</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10316753.html">10316753</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82632524" class="extiw external" title="d:Q82632524">Q82632524</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
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</li>
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